北京时间2月16日凌晨2点，欧联杯1/16决赛展开首回合交锋，AC米兰赴客场对阵保加利亚球队卢多戈雷茨。上半场结束前库特罗内头球破门，下半场比赛库特罗内创造点球，R罗将点球罚进，博里尼补时阶段破门锁定胜局，最终米兰3-0击败卢多戈雷茨，取得了首回合对阵的胜利。

本场比赛是两支球队历史上第一次交锋。第2分钟，凯西接恰尔汗奥卢传球后远射攻门偏出底线。第5分钟，卢科基任意球直接攻门打偏。第19分钟，博纳文图拉分球，库特罗内小禁区左侧小角度攻门被挡出底线。

第21分钟，恰尔汗奥卢禁区外起脚远射被封堵。第39分钟，苏索任意球直接攻门侧着横梁飞出界外。第43分钟，米兰率先打破场上僵局；米兰开出战术脚球，恰尔汗奥卢斜传禁区，库特罗内门前近距离头球破门，米兰1-0领先。

下半场易边再战。第49分钟，库特罗内分球，恰尔汗奥卢抽射攻门被雷纳没收。第51分钟，万德森直塞禁区，马塞利诺铲射被多纳鲁马得到。第55分钟，卢科基晃过卡拉布里亚后下底，倒三角回敲送给万德森，后者抽射攻门打在防守球员身上百年线后击中球门立柱，博努奇迅速解围。第58分钟，迪亚科夫远射攻门打高。